Haloalkani so ključni most med ogljikovodiki in derivati ogljikovodikov v organski sintezi. Njihova glavna vloga je doseči transformacijo funkcionalnih skupin in konstrukcijo ogljikovega skeleta. Njihove glavne aplikacije so naslednje:
Doseganje funkcionalne transformacije skupin in uvajanje različnih ciljnih skupin.
Z različnimi reakcijami haloalkanov se lahko atomi halogenov pretvorijo v različne skupne funkcionalne skupine:
Hidroksi skupina (-OH): Haloalkani so hidrolizirani pri segrevanju z vodno raztopino NaOH. Halogen nadomestimo s hidroksilno skupino, da dobimo alkohol. To je običajna metoda za uvajanje hidroksilnih skupin v organsko sintezo, kot je hidroliza bromoetana za proizvodnjo etanola.
Amino skupina (-NH₂): Haloalkani so podvrženi amonolizi, kjer se halogen nadomesti z amino skupino, da dobimo aminske spojine.
Ogljik-ogljik dvojna/trojna vez: haloalkani so podvrženi eliminacijskim reakcijam v pogojih segrevanja z alkoholno raztopino NaOH, pri čemer odstranijo HX in tvorijo nenasičeno vez. To lahko uporabimo za pripravo alkenov in alkinov iz nasičenih ogljikovodikov. Na primer, izločanje 1,2-dibromoetana daje acetilen. To je bistven korak pri pretvorbi nasičenih ogljikovodikov v nenasičene ogljikovodike.
Ciano skupina (-CN): Ko se haloalkan segreje z natrijevim cianidom, pride do substitucije, pri čemer se atom halogena nadomesti s ciano skupino, da nastane nitril, ki zagotavlja osnovo za kasnejšo pretvorbo v karboksilne kisline, amine itd.
Spreminjanje števila in položaja funkcionalnih skupin za prilagoditev molekularne strukture
Spreminjanje števila funkcionalnih skupin: Alkeni so najprej podvrženi adicijskim reakcijam s halogenimi elementi, da nastanejo dihaloalkani, nato pa hidrolizirajo, da nastanejo dioli. Monofunkcionalne skupine se lahko pretvorijo v difunkcionalne skupine, na primer etilen → 1,2-dibromoetan → etilen glikol, kar zagotavlja surovine za kasnejšo sintezo poliestrov in polietrov.
Prilagoditev položaja funkcionalnih skupin: Če položaj hidroksilne skupine v alkoholu ne izpolnjuje sintetičnih zahtev, se lahko alkohol najprej pretvori v haloalkan, nato odstrani, da se pridobi alken, in na koncu doda nazaj, da se ponovno uvede atom halogena/hidroksilna skupina, s čimer se spremeni položaj funkcionalne skupine.
Izdelava ogljikovega skeleta za podaljšanje ali spajanje ogljikovih verig
Haloalkani so pomembni intermediati za podaljševanje ogljikovih verig v organski sintezi:
Haloalkani so podvrženi substitucijskim reakcijam z natrijevim cianidom, natrijevim acetilacetonatom itd., pri čemer neposredno dodajajo ogljikove atome v molekulo, s čimer dosežejo podaljšanje ogljikove verige.
Grignardove reagente (RMgX) pripravimo z reakcijo halogeniranih ogljikovodikov z magnezijem v brezvodnem dietiletru. Grignardovi reagenti so lahko podvrženi adicijskim reakcijam z aldehidi, ketoni in ogljikovim dioksidom, da nastanejo alkoholi ali karboksilne kisline z več ogljikovimi atomi kot prvotni haloalkan, kar je pomembna metoda za gradnjo ogljik-ogljikovih vezi.
Halogenirani ogljikovodiki so lahko podvrženi Woodsovi reakciji s kovinskim natrijem, da povežejo dolgo{0}}verižne alkane z dvojnim številom ogljikovih atomov.